ฟรานซิส อัลเบิร์ต ซินาตรา และอันโตนิโอ คาร์ลอส โจบิม (1967)
“เครื่องดนตรี: กีตาร์ จังหวะ: บอสซาโนวา ศิลปิน: หนึ่งในผู้คิดค้นเสียงแบบใหม่ทั้งหมด – อันโตนิโอ คาร์ลอส โจบิม” ซินาตราแนะนำโจบิมให้ผู้ชมรู้จักในรายการ “A Man and His Music” ซึ่งออกอากาศทางโทรทัศน์ในสหรัฐอเมริกาเมื่อวันที่ 13ไทย พฤศจิกายน 2510
ระหว่างการแสดง ซินาตราร้องเพลงเมดเลย์อย่างมีความสุขพร้อมกับโจบิมในขณะที่เขากำลังสูบบุหรี่ (ควรจะห้ามการแสดงนี้หากมีนโยบายต่อต้านการสูบบุหรี่ในปัจจุบัน) นับเป็นช่วงเวลาที่ดีสำหรับทั้งซินาตราและโจบิมหลังจากที่พวกเขาร่วมกันออกอัลบั้ม “Francis Albert Sinatra & Antônio Carlos Jobim” ซึ่งออกจำหน่ายในช่วงปลายเดือนมีนาคม พ.ศ. 2510 หลังจากบันทึกเสียงเพียง 3 วันตลอดระยะเวลา 30 ปีไทย ตั้งแต่วันที่ 1 มกราคม ถึง 1เซนต์ เดือนกุมภาพันธ์ของปีเดียวกัน
อัลบั้มนี้รวมเพลง 10 เพลง โดยเริ่มต้นด้วยเพลงบอสซาโนวาที่ยอดเยี่ยมแต่มีเพลงทั่วไปอย่าง "The girl from Ipenama" ที่ร้องโดยซินาตรา ซึ่งอาจจะดูไม่คุ้นเคยสักหน่อยหากคุณเคยฟังเพลงเวอร์ชันผู้หญิงที่สร้างสรรค์โดย Astrud Gilberto มาก่อน เพลงอื่นๆ ทั้งหมดบันทึกเสียงโดยตัวละครของ Jobim แม้แต่เพลง "Change Partners" "I Concentrate on You" และ "Baubles, Bangles and Beads" ซึ่งเป็นเพลงมาตรฐานจาก Great American Songbook ก็เล่นในสไตล์บอสซาโนวา สำหรับเพลงทั้งสามเพลงนี้ ซินาตราทำได้ดี อาจเป็นเพราะมีเพลงอเมริกันต้นฉบับทั้งหมด
อย่างไรก็ตาม ผลตอบรับต่ออัลบั้มนี้ไม่ค่อยดีนัก นักวิจารณ์แสดงความเห็นว่าเสียงของ Sinatra ไม่เข้ากับดนตรีประเภทนี้เลย
อัลบั้มร่วมมือของ Sinatra และ Jobim บันทึกเสียงในปี 1970 แต่ก่อนที่จะเผยแพร่สู่สาธารณะ อัลบั้มนี้ถูกยกเลิกเนื่องจากกังวลเรื่องยอดขาย เพลงบางเพลงของ Sinatra-Jobim จากยุค 1970 ถูกใส่ไว้ในอัลบั้ม Sinatra & Company (1971) และอัลบั้มรวมเพลง Sinatra-Jobim Sessions (1979) ซึ่งเผยแพร่เฉพาะในบราซิลเท่านั้น แม้จะมีเสียงตอบรับเชิงลบ แต่ Francis Albert Sinatra & Antônio Carlos Jobim ถือเป็นพรสวรรค์อันโดดเด่นอย่างหนึ่งของ Sinatra และ Jobim แสดงให้เห็นว่าดนตรีไม่มีขอบเขตและนำเสนอความนุ่มนวลนุ่มนวลของการร้องของ Sinatra แม้ว่าจะไม่ใช่ความสง่างามที่เป็นที่รู้จักก็ตาม นั่นคือประวัติศาสตร์ของดนตรีซึ่งเป็นการร่วมมือกันของศิลปินในตำนานสองคนเพื่อสร้างช่วงเวลาที่น่าจดจำ